連升坊添置傢俱準備開業，作為南都賭業龍頭唐笑當然想要知己知彼百戰百勝，于是他買通了大部分工人打聽云襄的計劃，如果趁機打垮連升坊更好，不能打垮也能做到了 解對手。
這時候蘇鳴玉提出向云襄拜師，云襄沒有收徒卻用另外的方式幫助蘇明玉，蘇明玉很開心，云襄突然發現周圍人都鬼鬼祟祟地盯著他，靈機一動放下豪言壯語：
如今漕幫已滅，接下來就是唐笑，七日之內，我要坐上南都賭業龍頭之位，我還要那唐笑在南都永遠無立錐 之地。
蘇鳴玉聽到云襄這樣說非常的吃驚，覺得云襄太不低調了，但是作為一個好學生他并沒有質疑，也沒有發問，因為他知道云襄不管做什麼都有他的道理，他只需要多看多聽多學，早晚會知道真相。
云襄當然不是無的放矢，他這麼說就是希望這些人回去告訴唐笑，讓唐笑坐不住自動找上門來入局。
云襄早已設置好了圈套，等著唐笑上鉤，唐笑是個囂張到極致的人，不會容忍有人挑釁他的權威，當然他坐在了多年的南都賭業龍頭，也不是個無腦的人，在和云霞賭之前，也做了一些準備，想要贏過云襄。
唐笑根本不知，當他決定跟云襄賭的時候，就已經輸了。
唐笑在跟云襄賭之前先做了一番籌劃，保證萬無一失。
唐笑收買的那些工人，只聽到了云襄的豪言壯語并沒有聽到云襄詳細的計劃，于是唐笑準備從云襄身邊的著手。
金十兩是云襄身邊的貼身護衛，天胡是連升坊的婢女，又是金十兩喜歡的女人，他們都跟云襄接近，而且他們兩個人，一個頭腦簡單，一個腦子不靈活，都是最好騙的人。
唐笑給天胡喝了一杯加藥的茶，把她變成了傀儡。
用孩子作為引誘，抓住了金十兩，準備拿捏云襄。
為了確保萬無一失，唐笑還拿到了柯夢蘭的賤籍文書，逼迫柯夢蘭做他的內應。
連升坊除了兩個掌柜，和舒亞男，連小廝都在唐笑的掌控之中，一切準備就緒，連升坊開業，于是唐笑就興奮地上門了，他像個獵人看中了獵物似的，眼里的野心和狠厲藏都藏不住，彷佛云襄和連升坊已經皆在他手。
唐笑以為自己勝券在握，卻不知，他的每一步都在云襄的計劃之中。
柯夢蘭的賤籍，天胡成為傀儡，金十兩被抓，都在云襄的可控范圍，這些是他的籌碼，送給唐笑的籌碼，當然也是云襄對這些人的測試，信任他贏，就不會背叛他，不信任他贏，就會倒戈，剛好讓他利用唐笑的手看清身邊的人。
只有堅持到最后的人，才是云襄欣賞并信任的人。
唐笑不知不覺間成了云襄測試的工具。
云襄知道，為了打敗他，唐笑一定會選在連升坊開業的那一天，這樣既可以打擊連升坊，還能為唐笑揚名，只要唐笑勝了，百利無一害。
云襄早就做好了準備，不管是天胡的異常，柯夢蘭的猶豫，還是金十兩的處境，云襄都算計其中，保證萬無一失后，云襄就等著獵物主動上門。
可是云襄不知道，就因為他的自信，他即將失去最好的兄弟金十兩，這成了他一輩子的遺憾和痛苦。
唐笑不負所望，趁著大家都在，提出來要跟云襄對賭。
云襄輸了，就必須賣身為奴，成為唐笑的奴仆，一生為他服務。
唐笑輸了，就拿出唐家一半的家業，付給云襄。
唐笑這麼做有三個目的，羞辱云襄，云襄不是自詡7天成為南都賭業老大嗎，唐笑就讓云襄成為一個笑話，讓他輸得毫無尊嚴；
另外一個是云襄擊垮漕幫讓唐笑看中了他的能力，如果云襄這樣的人為他所用，他何愁唐笑不崛起；
最后就是跟云台宣戰，云襄是云台門主的關門弟子，唐笑背后是凌淵，兩方人馬本就矛盾不斷，唐笑贏了云襄，就等于凌淵勝了云台，還順便羞辱了云台。
唐笑這些年，從無敗績，囂張得很，他不認為自己會輸給云襄，提出一半的產業輸給云襄，不過是想要讓云襄上鉤，以命相賭。
云襄跟唐笑一樣，學業十五載，入世幾個月從無敗績，他從未把唐笑當對手，只是把唐笑當棋子，想要引出他背后之人。
兩個人雖然過程不同，但是結果一致。
唐笑提出三局兩勝，沒想到第一局他就耍賴了，他用身邊的婢女做為賭注，賭她能不能活到18歲，如今17，能不能活過一年。
這一局，不管云襄怎麼選，都是輸。
如果云襄說不能活過一年，唐笑肯定會說，我們家的婢女好吃好喝的供著，不僅能活到18，還能活到80.
如果云襄說能活過一年，以唐笑漠視生命的原則，立馬就當著云襄的面掐死婢女，還會反過來說云襄不惜命，這是因為云襄的錯，導致婢女而死。
云襄看出了其中的陷阱，直接選擇認輸，保住了小婢女的命，贏得了周圍人的好感。
唐笑第一局看似贏了云襄，其實他輸得很慘，云襄通過這一局獲得了一個仁義的稱號，讓連升坊跟著受益，如果大家知道連升坊的老闆連一個婢女都要保也要認輸，那麼將來肯定很多人會慕名而來，連升坊的受益就有了保障。
唐笑獲得了心狠手辣的稱號，連身邊的婢女都能用來賭，可見這種人不惜命，萬一不小心將來落入他手里，豈不是性命不保？唐笑的賭坊和連升坊放在一起，都是賭，何不選一個安全一點的地方呢？
第一局，云襄輸了賭局，卻贏了好名聲，唐笑贏了賭局，卻輸了人品。
第二局，云襄提出拆字，唐笑寫春夏秋冬，而云襄猜，毫無懸念，云襄一猜即中。
三局兩勝，兩人各勝一局，最后一局就比較重要了，是決定勝負的一局。
最后一局本來是唐笑提出賭博的規則，沒想到云襄一激，唐笑就上了當，云襄提出接下來就以唐笑賭坊和連升坊接下來三日的盈利額比賽。
唐笑賭坊一直在南都的龍頭，連升坊剛開業。
唐笑賭業已經有了一定的人脈，而連升坊卻是個新手，雖然以前有一定的熟客，可早就被唐笑威脅跑到了他的賭坊。
云襄提出的條件，看似沒有贏的勝算，其實是給了連升坊揚名的機會，同時也是為了降低唐笑的戒心。
這個賭局，一看就是唐笑勝利，唐笑覺得自己高看了云襄，他這是主動送上門當奴仆呀，他想都沒想就答應了。
唐笑從未想過，如今的他正如昨日的戚天風，以為勝券在握，其實已經入了坑，輸給云襄成了定局。
唐笑始終認為云襄是信任金十兩的，他抓住天胡，就想好了用天胡讓金十兩就范。
可只有金十兩知道，他就是個跑腿的，腦子不太靈活，云襄從來不告訴他完整的計劃，只是需要的時候，才會告訴他，金十兩知道自己的水平，從來不問，這一路走來，云襄的智慧早就征服了他。
唐笑抓了金十兩，不管是嚴刑逼供也好，還是軟語相勸也罷，甚至利益誘惑都上了，可金十兩依然守口如瓶，讓唐笑一無所獲。
唐笑不是個好相與的人，于是他抓來了天胡，當著金十兩的面，脫下她的衣服，當著金十兩的面羞辱她。
金十兩以為天胡背叛了大家，用柯夢蘭提醒天胡，沒想到天胡一點反應都沒有，直到唐笑說出了真相，天胡吃了藥成為他的傀儡，金十兩才知自己誤會了天胡。
看著的唐笑那罪惡的手伸向了天胡，金十兩急了，可是他如今中了軟筋散，全身無力，沒辦法跟唐笑抗衡，只能眼睜睜看著天胡被羞辱。
天胡失去清白，金十兩恨上了唐笑，他想要殺了唐笑，于是他拼著失去性命的危險殺向唐笑，想要救出天胡，沒想到被唐笑身邊的人重傷。
金十兩趁亂逃了出去，沒想到卻遇上了天台門主，這個人趁著金十兩受傷之際補上一刀，讓金十兩徹底失去了性命。
金十兩的存在已經影響到云襄的判斷，天台門主希望云襄絕情絕愛，做一個沒有心的人，一心為他開疆拓土，為他打前陣，成為他最強大的棋子。
只有殺了金十兩，才能讓云襄意識到，絕情絕愛才是他的選擇。
云襄想要查明駱家莊死亡的幕后黑手，唐笑只是一個小嘍啰，可他的兄弟卻死在了小嘍嘍手里，金十兩的死是對他最大的打擊，可見他這樣的人不能有弱點，不能有兄弟，否則身邊的人都因他而死。
云台門主告訴莫不凡已經離開了南都，就是想要造成了一個不在場的證據，讓云襄無法懷疑到他的頭上，其實門主一直在暗中觀察云襄，不讓他走出自己的布局。
云襄以為的萬無一失，卻失靈了，他最后雖然贏了唐笑，卻失去了最信任的兄弟金十兩。
這是云襄第一次真正意義上的輸，這將成為他人生無法難忘的教訓，將來他會更加的謹慎，更加的小心，不會給敵人任何的反抗機會，這才是云台門主期待的樣子，為了大業，他不惜一切代價。
唐笑跟云襄賭兩個賭坊三天的盈利額，唐笑覺得自己贏定了。
唐笑早就給所有人打了招呼，不讓人去連升坊賭博，連升坊沒有任何的收益，這場賭局連升坊必輸無疑。
云襄并不在意有沒有人來連升坊賭博，他另辟蹊路，讓唐笑防不勝防。
云襄去唐笑的賭坊賭博，還帶著一群人去，把唐笑的賭坊直接給賭垮了，讓唐笑賠了個底朝天，唐笑引以為傲的唐笑賭坊就在云襄的操縱下，煙消云散了。
唐笑以為自己比戚天風強，不會輸給云襄，沒想到最后他比戚天風還要慘，不僅輸了賭坊，還丟了命。
戚天風這個人好歹有一群忠實的屬下，哪怕死也愿意護著他，唐笑卻不同，他這個人心狠手辣，對身邊的人也不好，一旦他倒台，那真是墻倒眾人推，沒人護著他，很快被被滅了，比戚天風死得還要快。
